매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러 분)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다.

충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤 분)를 만난다.

학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다.

자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다.

설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

시나리오 작가이자 감독인 존 햄버그는 그 동안 코믹한 캐릭터와 재치 넘치는 대사들, 그리고 경쾌한 시나리오들로 '미트 페어런츠', 'Zoolander' 등의 영화를 히트 시켰다.

햄버그가 최근 만난 작품은 바로 '폴리와 함께'. 그는 이 작품을 쓰기 몇 달 전부터 이미 주인공 루벤과 그의 세계에 빠져있었다고 한다. "이 영화를 통해 저는 자기 자신의 인생 전체를 계획하고 살아가는 한 사나이에게 일어날 수 있는 최악의 사건은 무엇일까를 고민하게 되었죠. 그리고 그건 아마도 자신의 일생을 함께 할 여인이 신혼여행지에서 딴 남자와 눈이 맞아 바람을 피는 일이 아닐까라고 생각했습니다." 라고 그는 회상한다.

"이제 그는 인생 전체를 다시 시작해야 하죠. 자, 그렇다면 그 뒤에 올 최악의 사건은 무엇일까요? 그는 한 여자를 만나고 그 여자와 마음이 통한다고 생각하는 거예요, 그런데 문제는, 그 여자를 믿고 사귀기에는 아주 어려운 여자라는 거죠."

그의 다른 코믹 작품들과 마찬가지로, '폴리와 함께' 역시 어떤 특정 배우를 염두하고 쓴 것은 아니었다. 그 대신 그는 현실적인 인물을 만들어내기 위해 혼신을 쏟았다. 그는 작품을 써가면서 차츰 주인공 루벤 역에 걸맞는 배우를 생각해내기 시작했다고 한다. "로맨틱 코메디를 쓰려고 했는데 어떤 배우도 딱히 떠오르는 인물이 없는 거예요. 저는 그냥 일단 쓰는 것에 열중하기로 했죠. 그리고 루벤에 대해 쓰면 쓸수록, 벤 스틸러가 그 역할에 적격일 거라는 생각이 들기 시작했죠. 저는 매일 그가 여러가지 장면들에서 연기하는 모습을 상상했습니다."

벤 스틸러와 햄버그는 영화 '세이프 맨'에서 처음 만났으며 그의 관계는 '미트 페어런츠', 'Zoolander'로 이어졌다. (스틸러는 햄버그와 함께 두 작품의 시나리오를 탄생시켰으며 주인공으로도 출연을 하였고 더 나아가 '주랜더'에서는 감독을 맡았다.) 햄버그는 작품이 완성되자 시나리오를 벤 스틸러에게 보냈다.

전 U.N. 사절단이자 루벤을 애타게 하는 폴리 역에는 제니퍼 애니스톤을 떠올렸다. 그녀는 이미 시트콤 '프렌즈' 에서 레이첼 그린 역으로 에미 상을 수상, 코믹 연기에서의 명성을 확인시켜준 바 있으며 영화 '브루스 올마이티', ' The Good Girl' 등에서 인상적인 연기를 보여준 바 있는 배우이다.

"폴리 역할을 누가 소화할 수 있을까 고민해보았는데 제니퍼는 여러가지 이유로 아주 적합한 배우라고 생각되었습니다. 전 시트콤 '프렌즈'로 이미 제니퍼의 팬이었는데다가 그녀가 출연한 영화들도 인상적이었거든요. 그녀는 영화 'Office Space' 와 'The Good Girl'에서 훌륭한 연기를 보여줬죠. 그녀를 만나본 후 나는 더욱 더 확신을 굳혔습니다. 제니퍼는 폴리라는 캐릭터에 그녀만의 독특한 무언가를 불어 넣어주었습니다. 그녀는 정말 재미있고 또 아주 멋진 사람이죠."

또한 햄버그는 벤은 아주 뛰어난 배우이기 때문에 이 역할을 완벽히 소화해낼 수 있을 거라고 덧붙였다. "코메디 영화이긴 하지만 루벤이란 인물은 엄청나게 드라마틱한 상황으로 빨려 들어가거든요. 아내가 떠나버린다거나 하는 고통스러운 상황 말이죠. 전 이 영화가 매우 현실적인 것을 바탕으로 한 코메디라고 말하고 싶습니다. 관객 누구라도 충분히 겪을 수 있는 상황들이 있는 그런 영화죠. 그리고 상황에 몰입하게 되고, 만약 이런 상황에 처한다면 어떻게 될 것인가 하는 걱정을 할 것입니다. 그래서 전 벤이 이 역할을 충분히 소화해낼 수 있는 배우라고 생각했죠. 관객들은 그와 일치감을 느끼면서 동시에 이런 일이 나에게 일어나지 않았다는 것에 대해 안도감을 느낄 수 있게 해줄 배우거든요."

폴리 역을 맡은 제니퍼 애니스톤은 각본가이며 감독인 존 햄버그와 같은 다양한 재능을 가진 감독과 처음으로 일하게 된 것은 아주 행운이라고 하면서 "햄버그 감독은 대단한 각본가이자 감독이죠. 각본을 읽었을 때 너무 재미있어 많이 웃었습니다. <폴리와 함께> 에서 일어나는 일들은 그리 쉽게 일어나는 일들은 아니죠. 햄버그 감독은 그렇게 쉽게 일어 날 수 없는 황당하고 희한한 일들을 다루는데 조금도 주저함이 없이 자연스럽게 풀어 나갑니다. 왜냐하면 각 상황에 따라 무엇을 어떻게 해야 할지 정확히 파악하고 있으며 캐릭터 위주로 작품을 이끌고 가기 때문이지요. 그러한 그의 능력이 아주 재미있는 코메디로 탄생을 시키게 되는 것이라고 생각 합니다."

제니퍼 애니스톤과 벤 스틸러는 이 영화를 통해 일종의 '재회'를 한 셈이 된다. 벤 스틸러가 제니퍼 애니스톤이 출연하는 시트콤 '프렌즈'에 여러 번 게스트로 출연했기 때문. "제니퍼와 함께 일하는 건 더할 나위 없이 즐거운 일입니다. 그녀는 항상 모든 상황들에 끊임없이 반응을 던져주거든요. 그녀가 재미있고 매력적이고 귀엽다는 얘긴 굳이 안 해도 되겠죠? 지금 와서 하는 얘기지만 제 생각에 그녀는 완벽한 여자라고 할 수 있을 거 같아요."

폴리 프린스 역할에 대해 제니퍼 애니스톤은 다음과 같이 설명한다.
"루벤은 사랑을 간직하고 있는 남자예요. 그리고 폴리는 사랑이란 걸 모르는 여자죠. 그녀는 모든 걸 갖춘 사람이지만 자기 자신이 상처 받는 것을 두려워한 나머지 자기 보호를 우선으로 하는 사람이기도 하죠."

존 햄버그가 메가폰을 잡는 건 너무나 '옳은 결정' 으로 보여진다. 그의 데뷔작은 저예산 독립 코메디 영화 '세이프 맨' 이었다. 뿐만 아니라 그는 이미 텔레비전 코메디물 'Undeclared'의 연출을 맡기도 했었다. "전 시나리오 작가로서 이름을 알렸지만 사실은 카메라 뒤에서 단편 영화를 찍으면서 커왔습니다. 현장에서 배우들과, 카메라와, 촬영 기사와, 제작 디자이너들과 함께 일하는 게 아주 자연스럽게 느껴져요. 최근 몇 년간 시나리오만 쓰면서 영화를 감독하는 것을 그리워했던 일이죠. 훌륭한 감독들과 함께 일하는 건 매우 즐거운 일이었지만 한편으로는 나도 다시 메가폰을 잡고 말겠다는 생각을 늘 했었어요."

주인공 벤 스틸러도 존 햄버그에 대하여 "촬영 할 때에는 어떤 사람들과 일하냐 하는 것이 무척 중요합니다. 감독 존 햄버그는 배우들로 하여금 연기에 대하여 자연스럽게 의견을 나눌 수 있도록 자유를 줍니다."

제작자 대니 드비토도 "나를 포함한 모든 제작자들은 햄버그 감독의 기획에 확신을 가졌습니다. 과장된 상황에 실질적인 캐릭터를 응용 하였다는 점이 탁월한 아이디어라고 생각 하였기 때문이지요. 일반적인 코메디의 배역들은 재미있는 상황에서 웃음과 위트를 보여 줄 수 있지만 진짜 좋은 코메디는 배역들이 처한 가장 극한 상황에서 좋은 코메디가 나온다고 할 수 있기 때문입니다. 바로 <폴리와 함께>에서 일어났던 고통스런 모든 불상사와 같은 것들을 말 할 수 있을 것입니다."

제작자인 마이클 셈버그도 "감독 햄버그는 인간행동 양식을 잘 이용하여 그것으로부터 동정심을 불러 일으키면서도 재미있는 상황을 만들어 내는 탁월한 능력이 있습니다. 거기다 각본과 연출 능력, 두 가지를 겸비한 헐리웃의 드문 인재입니다. 코메디 작품을 만나다 보면 그저 웃기고 믿을 수 없는 일로 가득하다고 생각이 되지만 그의 각본에는 무엇인가 다른, 다이아몬드와 같이 반짝이는 섬광이 있다고 할 수 있습니다."

존 햄버그는 3차원적인 코미디를 창작해내는 작가이자 감독으로 자리매김하고 있다. 그의 작품들이 연이어 성공을 거두면서 그는 빠르게 코미디계 최고의 작가, 최고의 감독 반열에 올라섰다.

햄버그는 독립영화 '세이프 맨'으로 감독 데뷔식을 치뤘다. 두 명의 무명 가수가 금고털이범으로 오인 받아 벌어지는 해프닝을 다룬 이 영화에는 샘 록웰 (영화 '컨페션'), 스티브 잔(영화 '조지 클루니의 표적')이 출연했다. 햄버그 감독의 신선하고도 독특한 시나리오, 그리고 천부적인 코메디 영화에 대한 감각이 바로 그의 데뷔 시절 하나의 키워드로 자리잡게 되었다. '세이프맨'은 1998년 선댄스 영화제에서 첫 선을 보였으며 이로 인해 영화계의 이목을 끌었다.

선댄스 영화제에서의 성공 이후 햄버그는 영화 '미트 페어런츠'와 'Zoolander'의 공동 시나리오 작업을 시작한다. 제이 로치가 감독하고 로버트 드니로, 벤 스틸러 등이 주연한 영화 '미트 더 페어런츠'는 2000년 개봉, 관객들 사이에서 호응을 얻었으며 이를 계기로 그 자신만의 독특한 코메디 스타일을 확고히 할 수 있었다.

뉴욕에서 태어나 자란 햄버그는 고등학교 재학 시절부터 단편 영화를 만들어내기 시작했다. 브라운 대학을 나온 그는 극작을 공부함과 동시에 영화 연출을 계속했으며 이후 뉴욕대 예술학과에서 수학하기도 했다. 그곳에서 그는 단편영화 'Tick'의 각본을 쓰고 감독을 맡았으며 이 작품은 선댄스 영화제에서 상영되어 비평가들과 영화팬들 모두에게서 호평을 받은 바 있다.